Los orígenes del Escuadrón Pícaro se remontan a la Batalla de Yavin, donde dos pilotos fundarían al final el Escuadrón Pícaro—Luke Skywalker y Wedge Antilles—los únicos miembros del Escuadrón Rojo de la Alianza Rebelde que sobrevivieron a la batalla.
Después de la batalla, el Escuadrón Rojo fue reformado y dividido en dos grupos. El primero fue el Vuelo Renegado bajo el Comandante Narra, el líder del escuadrón, el segundo fue el Vuelo Pícaro, bajo las ordenes de Luke Skywalker. El núcleo del Vuelo Pícaro era Luke Skywalker, Wedge Antilles, Zev Senesca, Wes Jason y más tarde Kasan Moor.
El Vuelo Renegado fue destruido después de la Batalla de Yavin en una misión de escolta a Ison, viniendo desde Derra 4 con un convoy que transportaba suministros para la base Rebelde. Mientras un poco más tarde, el Vuelo Pícaro y algunos otros cazas llegaron al Corredor de Ison, donde se encontraron con los restos del Vuelo Renegado y del convoy que estaban escoltando. Entonces el Vuelo Pícaro y su convoy cayeron en una emboscada por todos lados que se convirtió en la Batalla del Corredor de Ison.
Después de esto, el Vuelo Pícaro se convirtió en el Escuadrón Pícaro, con Luke Skywalker como su Comandante y con nuevos pilotos añadidos a su lista, tales como Tycho Celchu y el veterano miembro del Escuadrón Rojo Derek “Hobbie” Klivian. Siendo un grupo cada vez más autónomo, los Pícaros no tenían órdenes permanentes, estando preparados en cualquier momento para atender cualquier misión urgente que pudiera surgir.
Durante la Batalla de Hoth, los Pícaros solo tenían ocho pilotos (agrupados en cuatro pares), pero añadieron algunos miembros 'invitados' a su escuadrón, incluyendo al contrabandista en régimen de visita Dash Rendar. Los deslizadores de nieve de los Pícaros dieron tiempo suficiente a los Rebeldes para evacuar la Base Eco.
Solo seis de ellos sobrevivieron a la Batalla de Hoth. Después de la evacuación de Hoth, Antilles tomo el liderazgo durante la ausencia de Skywalker durante sus pruebas en Dagobah, dirigiendo una peligrosa misión a las Fauces. Entonces Wedge encabezó importantes misiones tales como la Batalla de Dubrillion, la Misión a Destrillion, o la Batalla de Fondor.
Después de la captura de Han Solo, Skywalker y Antilles formaron un escuadrón de 12 unidades alrededor del grupo central y el Escuadrón Pícaro quedó formado. Antilles solía dirigir el escuadrón cuando Luke tenía misiones en tierra firme. Una de las últimas misiones de Luke con el escuadrón fue la Batalla de Gall contra los Imperiales, en un intento de deshacerse del caza recompensas que había raptado a Han Solo.
Durante la Batalla de Endor, el Escuadrón Pícaro fue disuelto y absorbido por la flota general, con muchos de sus pilotos distribuidos en otros escuadrones. Los Pícaros restantes y los nuevos pilotos fueron agrupados en una unidad llamada Escuadrón Rojo, el cual Antilles bautizó así en memoria de la Batalla de Yavin; él mismo tomó el cargo de “Líder Rojo”. De hecho, solo cinco pilotos quedaban del Escuadrón Pícaro—Wedge Antilles (Líder Rojo, Ala-X), Tycho Celchu, (Verde Tres, Ala-A), Wes Jason, Derek Alivian (Rojo Cuatro, Ala-X) y un hombre desconocido identificado como Rojo Cinco (Ala-X). Todos ellos excepto Rojo Cinco sobrevivieron a la batalla.
